Charlie Winslow är inte vilken medelmåttig New York-man som helst - han är förmögen, framgångsrik och minglar vanligtvis med innefolket. Så exakt hur kommer det sig att han ska dejta småstadstjejen Bree Kingston på alla hjärtans dag? Men det är något med Bree. Hennes udda stil, hennes äkthet och en högst oväntad attraktion får Charlie att vilja ha mer. Och om Bree spelar sina kort rätt kan det här bli hennes bästa - och mest avklädda - alla hjärtans dag någonsin.