Efter att hennes senaste teaterpjäser sågats inser Bree O’Brien att det är dags att lämna Chicagos teaterscen och drömmen om att göra sig ett namn som pjäsförfattare. Hon återvänder till sin gamla hemstad Chesapeake Shores och öppnar en blombutik. Där möter hon även sin ungdomskärlek Jake - och snart står hon inför nya utmaningar och andra slags drömmar.